Segling har länge varit en integrerad del av livet i Sandhamn och ön har i generationer varit en naturlig mötesplats för seglare. Hamnen fungerar som ett nav för både vardagssegling och tävlingssegling, och närheten till öppet hav och skärgårdsvatten gör Sandhamn till en naturlig utgångspunkt för segling på alla nivåer.

Kungliga Svenska Segelsällskapet (KSSS) är en central del av denna tradition och har varit nära knutet till Sandhamn sedan 1800-talet. Regattor, träningsverksamhet och seglingsevenemang arrangeras här under hela säsongen och lockar seglare från både Sverige och internationellt. Under sommarmånaderna sätter seglingen rytmen i hamnen och bidrar till den särpräglade atmosfär som Sandhamn är känt för.